到了 2022 年夏天，據知情人士透露，曼聯內部又一次討論起蒂勒曼斯。他與萊斯特城的合同只剩一年，轉會費本應相當劃算。滕哈格認可他的能力，但更想要不同風格的中場，于是先批準免簽了埃里克森，又全力追逐德容，最后用初始 6000 萬英鎊簽下了卡塞米羅。還有一層阻力來自球探——盡管蒂勒曼斯一年前剛在足總杯決賽打進致勝球，俱樂部負責招聘的部門甚至對以 1 億英鎊引進賴斯都表達過疑慮，對蒂勒曼斯的保留意見可想而知。

第三次機會滑到眼前，是在 2023 年球員變成自由身之際。蒂勒曼斯在萊斯特城的合同走到盡頭，可歐洲不少豪門心里仍存顧慮。曼聯雖然長期對他心存欣賞，卻因為他隨萊斯特城降級而徹底熄了念頭，轉而簽下芒特。一位與球員關系密切的觀察者這樣描述：“時機從沒對過。這一次，星星排成一線了。” 最終是維拉簽下了 26 歲的蒂勒曼斯，但球探和招聘圈里那時已形成一種看法：他的黃金期似乎已經過去。明明理論上此刻正是巔峰年齡，可他 16 歲零兩個月又 21 天就在安德萊赫特完成首秀，十幾年職業賽場的攢積——先后效力布魯塞爾俱樂部、法甲摩納哥、萊斯特城，外加超過 50 場國家隊比賽——實實在在地拖垮了他。說白了，他已經精疲力竭。

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